Строение молекулы этилена. Первый представитель алкенов — этилен. Физические свойства, получение, применение этилена

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Этилен (этен) - первый представитель гомологического ряда алкенов (непредельные углеводороды с одной двойной связью).

Структурная формула:

Брутто-формула: C 2 H 4 . Молярная масса - 28 г/моль.

Этилен представляет собой газ без цвета, но со слабым запахом. Плотность 1,178 кг/м 3 (легче воздуха). Горючий. Мало растворим в воде, но хорошо в диэтиловом эфире и углеводородах.

Электронное строение молекулы этилена

Атомы углерода в составе молекулы алкена связаны между собой двойной связью. Эти атомы находятся в состоянии sp 2 -гибридизации. Двойная связь между ними образована из двух пар обобществленных электронов, т.е. это четырехэлектронная связь. Она сочетанием ковалентных σ-связи и π-связи. σ-Связь образована за счет осевого перекрывания sp 2 -гибридных орбиталей, а π-связь - за счет бокового перекрывания негибридизованных p-орбителей двух атомов углерода (рис. 1).

Рис. 1. Строение молекулы этилена.

Пять σ-связей двух sp 2 -гибридизованных атомов углерода лежат в одной плоскости под углом 120 o и составляют σ-скелет молекулы. Над и под этой плоскостью симметрично расположена электронная плотность π-связи, которую можно изобразить также в виде плоскости, перпендикулярной σ-скелету.

При образовании π-связи происходит сближение атомов углерода, потому что межъядерное пространство в двойной связи более насыщено электронами, чем в σ-связи. Это стягивает атомные ядра и поэтому длина двойной связи (0,133 нм) меньше одинарной (0,154 нм).

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание	В результате присоединения йода к этилену получено 98,7 г иодопроизводного. Рассчитайте массу и количество вещества этилена, взятого для реакции.
Решение	Запишем уравнение реакции присоединения йода к этилену: H 2 C = CH 2 + I 2 → IH 2 C - CH 2 I. В результате реакции образовалось иодопроизводное - дийодэтан. Рассчитаем его количество вещества (молярная масса равна - 282 г/моль): n(C 2 H 4 I 2) = m (C 2 H 4 I 2) / M (C 2 H 4 I 2); n(C 2 H 4 I 2) = 98,7 / 282 = 0,35 моль. Согласно уравнению реакции n(C 2 H 4 I 2) : n(C 2 H 4) = 1:1, т.е. n(C 2 H 4 I 2) = n(C 2 H 4) = 0,35 моль. Тогда масса этилена будет равна (молярная масса - 28 г/моль): m(C 2 H 4) = n (C 2 H 4) ×M (C 2 H 4); m(C 2 H 4) = 0,35×28 = 9,8 г.
Ответ	Масса этилена равна 9,8 г, количество вещества этилена равно 0,35 моль.

ПРИМЕР 2

Задание	Рассчитайте объем этилена, приведенный к нормальным условиям, который можно получить из технического этилового спирта C 2 H 5 OH массой 300 г. Учтите, что технический спирт содержит примеси, массовая доля которых равна 8%.
Решение	Запишем уравнение реакции получения этилена из этилового спирта: C 2 H 5 OH (H 2 SO 4) → C 2 H 4 + H 2 O. Найдем массу чистого (без примесей) этилового спирта. Для этого сначала рассчитаем его массовую долю: ω pure (C 2 H 5 OH) = ω impure (C 2 H 5 OH) -ω impurity ; ω pure (C 2 H 5 OH) = 100% — 8% = 92%. m pure (C 2 H 5 OH) =m impure (C 2 H 5 OH) ×ω pure (C 2 H 5 OH) / 100%; m pure (C 2 H 5 OH) = 300 × 92 / 100% = 276 г. Определим количество вещества этилового спирта (молярная масса - 46 г/моль): n(C 2 H 5 OH) = m (C 2 H 5 OH) / M (C 2 H 5 OH); n(C 2 H 5 OH) = 276 / 46 = 3,83 моль. Согласно уравнению реакции n(C 2 H 5 OH) : n(C 2 H 4) = 1:1, т.е. n(C 2 H 5 OH) = n(C 2 H 4) = 3,83 моль. Тогда объем этилена будет равен: V(C 2 H 4) = n(C 2 H 4) × V m ; V(C 2 H 4) = 3,83 × 22,4 = 85,792 л.
Ответ	Объем этилена равен 85,792 л.

На вопрос подскажите формулу этена и этилена заданный автором Елена Дмитриева лучший ответ это Этилен - С2Н4
Получить его из глюкозы можно так.
1. Брожение глюкозы приводит к образованию этилового спирта.
2. Дегидратацией этилового спирта получается этилен.
Этилен (другое название - этен) - химическое соединение, описываемое формулой С2H4. В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях) . Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.
Этилен является простейшим алкеном (олефином) . Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным соединениям. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном.
Сырье для полиэтилена и не только
Этилен - самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2005 году составило 107 миллионов тонн и продолжает расти на 4–6% в год. Источником промышленного получения этилена является пиролиз различного углеводородного сырья, например, этана, пропана, бутана, содержащихся в попутных газах нефтедобычи; из жидких углеводородов - низкооктановые фракции прямой перегонки нефти. Выход этилена – около 30%. Одновременно образуется пропилен и ряд жидких продуктов (в том числе ароматических углеводородов) .
При хлорировании этилена получается 1,2-дихлорэтан, гидратация приводит к этиловому спирту, взаимодействие с HCl – к этилхлориду. При окислении этилена кислородом воздуха в присутствии катализатора образуется окись этилена. При жидкофазном каталитическом окислении кислородом получается ацетальдегид, в тех же условиях в присутствии уксусной кислоты – винилацетат. Этилен является алкилирующим агентом, например, в условиях реакции Фриделя-Крафтса способен алкилировать бензол и другие ароматические соединения. Этилен способен полимеризоваться в присутствии катализаторов как самостоятельно, так и выступать в роли сомономера, образуя обширный ряд полимеров с различными свойствами.
Применение
Этилен является одним из базовых продуктов промышленной химии и стоит в основании ряда цепочек синтеза. Основное направление использования этилена - в качестве мономера при получении полиэтилена (наиболее крупнотоннажный полимер в мировом производстве) . В зависимости от условий полимеризации получают полиэтилены низкого давления и полиэтилены высокого давления.
Также полиэтилен применяют для производства ряда сополимеров, в том числе с пропиленом, стиролом, винилацетатом и другими. Этилен является сырьем для производства окиси этилена; как алкилирующий агент – при производстве этилбензола, диэтилбензола, триэтилбензола.
Этилен применяют как исходный материал для производства ацетальдегида и синтетического этилового спирта. Также он используется для синтеза этилацетата, стирола, винилацетата, хлористого винила; при производстве 1,2-дихлорэтана, хлористого этила.
Этилен используют для ускорения созревания плодов - например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов; дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая.
В высоких концентрациях этилен оказывает на человека и животных наркотическое действие.

Непредельные углеводороды с двойной химической связью в молекулах относят к группе алкенов. Первым представителем гомологического ряда является этен, или этилен, формула которого: C 2 H 4 . Алкены часто называют олефинами. Название является историческим и возникло в 18-м веке, после получения продукта взаимодействия этилена с хлором - этилхлорида, имеющего вид маслянистой жидкости. Тогда этен и назвали маслородным газом. В нашей статье мы изучим его химические свойства, а также получение и применение в промышленности.

Взаимосвязь между строением молекулы и свойствами вещества

Согласно теории строения органических веществ, предложенной М. Бутлеровым, характеристика соединения полностью зависит структурной формулы и вида связей его молекулы. Химические свойства этилена также определяются пространственной конфигурацией атомов, гибридизацией электронных облаков и наличием в его молекуле пи-связи. Два негибридизованных p-электрона атомов углерода перекрываются в плоскости, перпендикулярной плоскости самой молекулы. Формируется двойная связь, разрыв которой обусловливает способность алкенов к реакциям присоединения и полимеризации.

Физические свойства

Этен - это газообразное вещество, с едва уловимым своеобразным запахом. Оно плохо растворимо в воде, но хорошо растворяется в бензоле, тетрахлорметане, бензине и других органических растворителях. Исходя из формулы этилена С 2 Н 4 , его молекулярная масса равна 28, то есть этен немного легче воздуха. В гомологическом ряду алкенов с увеличением их массы агрегатное состояние веществ изменяется по схеме: газ - жидкость - твердое соединение.

Получение газа в лаборатории и промышленности

Нагревая этиловый спирт до 140 °С в присутствии концентрированной серной кислоты, можно получить этилен в лабораторных условиях. Еще один способ - отщепление атомов водорода от молекул алканов. Действуя едким натрием или калием на галогензамещенные соединения предельных углеводородов, например на хлорэтан, добывают этилен. В промышленности наиболее перспективным способом его получения является переработка природного газа, а также пиролиз и крекинг нефти. Все химические свойства этилена - реакции гидратации, полимеризации, присоединения, окисления - объясняются наличием в его молекуле двойной связи.

Взаимодействие олефинов с элементами главной подгруппы седьмой группы

Все члены гомологического ряда этена присоединяют атомы галогенов по месту разрыва пи-связи в своей молекуле. Так, водный раствор брома красно-коричневого цвета обесцвечивается, в результате чего образуется уравнение этилена - дибромэтан:

C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2

Аналогично протекает реакция с хлором и йодом, в ней присоединение атомов галогенов также происходит по месту разрушения двойной связи. Все соединения - олефины могут взаимодействовать с галогеноводородами: хлороводородом, фтороводородом и т.д. В результате реакции присоединения, протекающей по ионному механизму, образуется вещества - галогенопроизводные предельных углеводородов: хлорэтан, фторэтан.

Промышленное производство этанола

Химические свойства этилена часто используют для получения важных веществ, широко применяемых в промышленности и быту. Например, нагревая этен с водой в присутствии ортофосфорной или серной кислот, под действием катализатора происходит процесс гидратации. Он идет с образованием этилового спирта - многотоннажного продукта, получаемого на химических предприятиях органического синтеза. Механизм реакции гидратации протекает по аналогии с другими реакциями присоединения. Кроме того, взаимодействие этилена с водой также происходит в результате разрыва пи-связи. К свободным валентностям атомов углерода этена присоединяются атомы водорода и гидроксогруппа, входящие в состав молекулы воды.

Гидрогенизация и горение этилена

Несмотря на все вышесказанное, реакция соединения водорода не имеет большого практического значения. Однако она показывает генетическую связь между различными классами органических соединений, в данном случае алканов и олефинов. Присоединяя водород, этен превращается в этан. Противоположный процесс - отщепление от предельных углеводородов атомов водорода приводит к образованию представителя алкенов - этена. Жесткое окисление олефинов, называемое горением, сопровождается выделением большого количества тепла, реакция является экзотермической. Продукты сгорания одинаковы для веществ всех классов углеводородов: алканов, непредельных соединений ряда этилена и ацетилена, ароматических веществ. К ним относятся углекислый газ и вода. Воздух в реакции с этиленом образует взрывчатую смесь.

Реакции окисления

Этен может окисляться раствором перманганата калия. Это одна из качественных реакций, с помощью которой доказывают наличие двойной связи в составе определяемого вещества. Фиолетовая окраска раствора исчезает вследствие разрыва двойной связи и образования двухатомного предельного спирта - этиленгликоля. Продукт реакции имеет широкий спектр применения в промышленности в качестве сырья для получения синтетических волокон, например лавсана, взрывчатых веществ и антифризов. Как видим, химические свойства этилена используются для получения ценных соединений и материалов.

Полимеризация олефинов

Повышение температуры, увеличение давления и применение катализаторов - это необходимые условия для проведения процесса полимеризации. Его механизм отличается от реакций присоединения или окисления. Он представляет собой последовательное связывание многих молекул этилена в местах разрыва двойных связей. Продуктом реакции является полиэтилен, физические характеристики которого зависят от величины n - степени полимеризации. Если она невелика, то вещество находится в жидком агрегатном состоянии. Если показатель приближается к 1000 звеньев, то из такого полимера изготовляют полиэтиленовую пленку, гибкие шланги. Если степень полимеризации превышает 1500 звеньев в цепи, то материал представляет собой твердое вещество белого цвета, жирное на ощупь.

Он идет на изготовление цельнолитых изделий и пластиковых труб. Галогенпроизводное соединение этилена - тефлон обладает антипригарными свойствами и является широко применяемым полимером, востребованным при изготовлении мультиварок, сковород, жаровен. Его высокая способность противостоять истиранию используется в производстве смазок к автомобильным двигателям, а низкая токсичность и толерантность к тканям человеческого организма позволили применять тефлоновые протезы в хирургии.

В нашей статье мы рассмотрели такие химические свойства олефинов, как горение этилена, реакции присоединения, окисления и полимеризации.

ЦЕЛЬ РАБОТЫ: изучить способы получения и свойства непредельных углеводородов на примере этилена (этена).

РАБОЧЕЕ ЗАДАНИЕ:

получить этилен;

провести качественные реакции на непредельные углеводороды и реакцию горения этилена;

получить и выделить из реакционной смеси 1,2-дибромэтан.

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

К непредельным относят углеводороды, содержащие в мо­лекулах кратные связи между атомами углерода. Непредель­ными являютсяалкены, алкины, алкадиены (полиены). Не­предельнымхарактером обладают также циклические угле­водороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома). Свойство «непре­дельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образовани­ем предельных, или насыщенных, углеводородов - алканов.

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь. Общая формула алкенов C n H 2 n .

Химические свойства этилена (этена) и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации. Большинство реакций протекают по механизму электрофильного присоединения (реакции, протекающие под действием электрофилов – частиц, имеющих недостаток электронной плотности, например незаполненную орбиталь).

1. Гидрирование алкенов . Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования – металлов – платины, палладия, никеля:

бутен бутан

2. Галогенирование (присоединение галогенов) . Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (ССl 4) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образованию дигалогеноалканов:

этен 1,2-дибромэтан

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).

пропен 2-бромпропан

Эта реакция подчиняется правилу Марковникова: при присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген - к менее гидрированному.

4. Гидратация (присоединение воды) . Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных спосо­бов получения этилового спирта:

5. Полимеризация. Особым случаем присоединения явля­ется реакция полимеризации алкенов:

этен полиэлитен

Эта реакция присоединения протекает по свободнорадикальному механизму.

6.Окисление. Как и любые органические соединения, алкены горят в кис­лороде с образованием СО 2 и Н 2 О:

В общем виде:

В отличие от алканов, которые устойчивы к окислению в растворах, алкены легко окисляются под действием водных растворов перманганата калия. В нейтральных или слабоще­лочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы при­соединяются к тем атомам, между которыми до окисления существовала двойная связь.

Этилен и его гомологи легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор последнего обесцвечивается:

этиленгликоль

Промышленные способы синтеза алкенов основаны на реакциях дегидрирования соответствующих алканов. Так этилен на производстве получают из природного газа и при процессах крекинга и пиролиза нефти.

Лабораторный способ получения этилена – дегидратация этилового спирта под действием серной или фосфорной кислот при нагревании:

ОБОРУДОВАНИЕ, МАТЕРИАЛЫ, РЕАКТИВЫ:

1. для опыта №1 - металлический штатив с лапкой, три пробирки, газоотводная трубка с пробкой, горелка (спиртовка), спички; оксид алюминия (Al 2 O 3) или маленький кусочек пемзы, концентрированная серная кислота, этиловый спирт, бромная вода Br 2 (на 50 мл воды 2 капли брома), раствор перманганата калия KMnO 4 (0,005%, подкисленный);

   для опыта №2 - прибор для получения этилена, лаборатор­ный штатив, спиртовка (горелка), делительная воронка, шта­тив с пробирками, стакан с подсоленной холодной водой, про­мытый и прокаленный речной песок, вата, спички; этанол, серная кислота (ρ = 1,84 г/см 3), насы­щенный раствор брома в этаноле С 2 Н 5 ОН, бромид калия крис­таллический, раствор щелочи (10%-ный).

ХОД РАБОТЫ

Опыт №1. Получение и свойства этилена (этена)

В пробирку (рис. 6) поместите 2 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл этилового спирта (лучше, если исполь­зуется смесь, приготовленная учителем заранее) и несколько крупинок оксида алюминия (А1 2 О 3) или маленький кусочек пемзы для равномерного кипения смеси при нагревании, чтобы избежать толчков жидкости при кипении.

За­кройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте пробирку в пламени горелки. Выделяющийся газ пропустите в отдельные пробирки с бромной водой и раствором перманганата калия. Убедитесь в том, что бромная вода и раствор перман­ганата калия быстро обесцвечи­ваются. Продолжая нагревать пробирку, поверните газоотводную трубку концом вверх и подожгите газ у конца газоотводной трубки. Отметьте цвет пламени. (Этен горит светя­щимся пламенем.)

Рис. 6. Получение этена

Опыт №2. Получение и выделение дибромэтана из реакционной смеси

Соберите прибор для получения этилена (рис. 7). Приготовьте реакционную смесь: к 1,5 мл этанола при­лейте 4 мл серной кислоты и в полученную смесь присыпьте немного песка (для чего?).

Рис. 7. Прибор для получения этилена и 1,2-дибромэтана

Примечание. Для экономии времени смесь этанола с сер­ной кислотой можно приготовить до начала работы.

В предыдущем опыте при обесцвечивании этиленом бромной воды продуктом реакции был 1,2-дибромэтан, но из-за малой концентрации брома в воде его получи­лось очень мало, для получения его в большем количестве необходимо использовать раствор брома в этаноле, в котором он растворяется значительно лучше, чем в воде.

Прилейте в сухую пробирку около 2 мл спиртового раство­ра брома. Добавьте в этот раствор несколько кристаллов бро­мида или хлорида калия, выполняющих роль катализатора.

Получите этилен и пропустите его через спиртовой рас­твор брома до полного обесцвечивания последнего.

Примечание. Непрореагировавшие пары брома нейтра­лизуют 10%-ным раствором щелочи.

По окончании реакции в растворе брома в пробирке об­разуется 1,2-дибромэтан, который становится хорошо види­мым, если его спиртовой раствор перелить в пробирку, на 2/3 наполненную подсоленной холодной водой. Продукт реакции оседает на дне в виде маслянистых капель. (Плотность 1,2-дибромэтана 2,18 г/см 3 , температура кипения 131 °С.)

Выделите полученный 1,2-дибромэтан при помощи дели­тельной воронки и сдайте его учителю или лаборанту.

Опыты проводить под тягой! Необходимо соблюдать осторожность при работе с бромной водой, т.к. это вещество относится к ядовитым и раздражающим веществам. Необходимо помнить, что получаемый этен (этилен) является чрезвычайно легко воспламеняющимся веществом. Соблюдать осторожность при работе с концентрированной серной кислотой.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1. Чем отличаются реакции горения этена и этана?

2. Приведите примеры реакций, с помощью которых можно различить предельные и непредельные углеводороды.

2. Как получают этен в лабо­ратории и промышленности? На­пишите уравнения реакции.

3. Почему этен обесцвечивает растворы бромной воды и перманганата калия? Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б, В:

5. Решите задачу: смесь этана и этена объемом 5,6 л (н.у.) обесцвечивает раствор бромной воды массой 1000 г с массовой долей брома 3,2%. Определите массовую долю (в процентах) этена в исходной смеси. Ответ: 79%.

СОСТАВЛЕНИЕ ОТЧЕТА

1. Цель работы, рабочее задание

   Материалы, оборудование, реактивы

   Химические реакции, подтверждающие опыты

2. Ответы на контрольные вопросы

История открытия этилена

Этилен впервые был получен немецким химиком Иоганном Бехером в 1680 году при действии купоросного масла (H 2 SO 4) на винный (этиловый) спирт (C 2 H 5 OH).

CH 3 -CH 2 -OH+H 2 SO 4 →CH 2 =CH 2 +H 2 O

Вначале его отождествляли с «горючим воздухом», т. е. с водородом. Позднее, в 1795 году этилен подобным же образом получили голландские химики Дейман, Потс-ван-Трусвик, Бонд и Лауеренбург и описали под названием «маслородного газа», так как обнаружили способность этилена присоединять хлор с образованием маслянистой жидкости - хлористого этилена («масло голландских химиков»), (Прохоров,1978).

Изучение свойств этилена, его производных и гомологов началось с середины XIX века. Начало практического использования этих соединений положили классические исследования А.М. Бутлерова и его учеников в области непредельных соединений и особенно создания Бутлеровым теории химического строения. В 1860 году он получил этилен действием меди на йодистый метилен, установив структуру этилена.

В 1901 году Дмитрий Николаевич Нелюбов выращивал горох в лаборатории, В Санкт-Петербурге, но семена давали искривленные, укороченные проростки, у которых верхушка была согнута крючком и не сгибалась. В теплице и на свежем воздухе проростки были ровные, рослые, и верхушка на свету быстро распрямляла крючок. Нелюбов предложил, что фактор, вызывающий физиологический эффект, находится в воздухе лаборатории.

В то время помещения освещали газом. В уличных фонарях горел тот же газ, и давно было замечено, что при аварии в газопроводе стоящие рядом с местом утечки газа деревья преждевременно желтеют и сбрасывают листья.

Осветительный газ содержал разнообразные органические вещества. Чтобы удалить примесь газа, Нелюбов пропускал его через разогретую трубку с оксидом меди. В «очищенном» воздухе проростки гороха развивались нормально. Для того чтобы выяснить, какое именно вещество вызывает ответ проростков, Нелюбов добавлял различные компоненты светильного газа по очереди, и обнаружил, что добавка этилена вызывает:

1) замедление роста в длину и утолщение проростка,

2) «не разгибающуюся» апикальную петельку,

3) Изменение ориентации проростка в пространстве.

Эта физиологическая реакция проростков была названа тройным ответом на этилен. Горох оказался настолько чувствительным к этилену, что его стали использовать в биотестах для определения низких концентрациях этого газа. Вскоре было обнаружено, что этилен вызывает и другие эффекты: листопад, созревание плодов и т.д. Оказалось, что этилен способны синтезировать сами растения, т.е. этилен является фитогормоном (Петушкова,1986).

Физические свойства этилена

Этиле́н - органическое химическое соединение, описываемое формулой С 2 H 4 . Является простейшим алкеном (олефином ).

Этилен – бесцветный газ со слабым сладким запахом плотностью 1,178 кг/м³ (легче воздуха), его вдыхание оказывает наркотическое действие на человека. Этилен растворяется в эфире и ацетоне, значительно меньше - в воде и спирте. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь

Затвердевает при –169,5°C, плавится при таких же температурных условиях. Кипит этен при –103,8°C. Воспламеняется при нагревании до 540°C. Газ хорошо горит, пламя светящееся, со слабой копотью. Округленная молярная масса вещества - 28 г/моль. Третий и четвертый представители гомологического ряда этена - тоже газообразные вещества. Физические свойства пятого и следующих алкенов отличаются, они являются жидкостями и твердыми телами.

Получение этилена

Основные способы получения этилена:

Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

Дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

Сl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2 ;

Дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t >150˚ C) или пропускании его паров над катализатором

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

Дегидрирование этана при нагревании (500С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2 .

Химические свойства этилена

Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.

1. Галогенирование (электрофильное присоединение) - взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300С), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

2. Гидрогалогенирование - взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. Гидратация - взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:

CH 2 = CH 2 + H 2 О → CH 3 -CH 2 -ОН.

Среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты (1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. окисление. Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений. В результате образуется этиленгликоль

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

При жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200С в присутствии CuCl 2 и PdCl 2 приводит к образованию ацетальдегида:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

5. гидрирование. При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3 .

6. Этилен вступает в реакцию полимеризации . Полимеризация - процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Горение:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Димеризация. Димеризация - процесс образования нового вещества путём соединения двух структурных элементов (молекул, в том числе белков, или частиц) в комплекс (димер), стабилизируемый слабыми и/или ковалентными связями.

2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

Применение

Этилен используют в двух основных категориях: в качестве мономера, из которого построены большие углеродные цепи, и в качестве исходного материала для других двух-углеродных соединений. Полимеризации - это повторяющиеся объединения множества мелких молекул этилена в более крупные. Этот процесс происходит при высоких давлениях и температурах. Области применения этилена многочисленны. Полиэтилен – это полимер, который используется особенно массово в производстве упаковочных пленок, проволочных покрытий и пластиковых бутылок. Еще одно применение этилена в качестве мономера касается формирования линейных α-олефинов. Этилен является исходным материалом для приготовления ряда двух-углеродных соединений, таких как этанол (технический спирт ), окись этилена (антифриз, полиэфирные волокна и пленки) , ацетальдегида и винил хлорида. Кроме этих соединений, этилен с бензолом образует этилбензол, который используется в производстве пластмасс и синтетического каучука. Рассматриваемое вещество является одним из простейших углеводородов. Однако свойства этилена делают его биологически и хозяйственно значимым.

Свойства этилена дают хорошую коммерческую основу для большого количества органических (содержащих углерод и водород) материалов. Одиночные молекулы этилена могут быть соединены вместе для получения полиэтилена (что означает много молекул этилена). Полиэтилен используется для изготовления пластмасс. Кроме того, он может быть использован для изготовления моющих средств и синтетических смазочных материалов , которые представляют собой химические вещества, используемые для уменьшения трения. Применение этилена для получения стиролов актуально в процессе создания резины и защитной упаковки. Кроме того, он используется в обувной промышленности, особенно это касается спортивной обуви, а также при производстве автомобильных покрышек . Применение этилена является коммерчески важным, а сам газ является одним из наиболее часто производимых углеводородов в глобальном масштабе.

Этилен используется в производстве стекла специального назначения для автомобильной промышленности.